(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl (2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol)uronate] | 1207750-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl (2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol)uronate]
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1207750-86-4
• 化学式: C₄₄H₅₂N₄O₉
• 分子量: 780.918
• InChiKey: YNXBBHJUXSQZKH-OYCZLDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl (2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol)uronate] 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl (2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol)uronate]
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042