2-(Cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 1211936-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1211936-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CWKFETSLDIMFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 乙烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳氢活化和β-碳消除相结合以进入八元环

  摘要：

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.200904527
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(Cyclobutylidenemethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳氢活化和β-碳消除相结合以进入八元环

  摘要：

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.200904527

文献信息

• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。