5,6,8,9-tetrahydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocycloheptene-5,7-dione | 1216890-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6,8,9-tetrahydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocycloheptene-5,7-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-8,9-dihydrobenzo[7]annulene-5,7-dione；2,3-dimethoxy-8,9-dihydrobenzo[7]annulene-5,7-dione
• CAS: 1216890-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LGGRVVQDUHPEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,9-tetrahydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocycloheptene-5,7-dione 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到8,9-dihydro-2,3-dimethoxy-7-oxo-7H-benzocyclohepten-5-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基-1-炔基）环庚-2-烯-1-酮的光致阳极化反应

  摘要：

  新合成的3-（alk-1-ynyl）cyclohept-2-en-1-ones 1和2的辐照（350 nm）导致三环头对头二聚体的选择性形成。在存在2,3-二甲基丁1,3-二烯的情况下，（单环）烯酮1提供反式融合的7-炔基-双环[5.2.0] nonan-2-酮作为主要的光产物，而苯并环庚酮的光环加成-5-烯-7-酮2到同一优先二烯给出八元环状丙二烯16 经由中间烯丙基炔丙基双自由基的“端至端”环化22。与酸接触时，环辛基1,2,5-三烯16异构化为环辛-1,3,5-三烯18。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900202
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以52%的产率得到5,6,8,9-tetrahydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocycloheptene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基-1-炔基）环庚-2-烯-1-酮的光致阳极化反应

  摘要：

  新合成的3-（alk-1-ynyl）cyclohept-2-en-1-ones 1和2的辐照（350 nm）导致三环头对头二聚体的选择性形成。在存在2,3-二甲基丁1,3-二烯的情况下，（单环）烯酮1提供反式融合的7-炔基-双环[5.2.0] nonan-2-酮作为主要的光产物，而苯并环庚酮的光环加成-5-烯-7-酮2到同一优先二烯给出八元环状丙二烯16 经由中间烯丙基炔丙基双自由基的“端至端”环化22。与酸接触时，环辛基1,2,5-三烯16异构化为环辛-1,3,5-三烯18。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900202

文献信息

• Photoannelation Reactions of 3-(Alk-1-ynyl)cyclohept-2-en-1-ones
  作者：M. Robert J. Vallée、Inga Inhülsen、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200900202

  日期：2010.1

  synthesized 3‐(alk‐1‐ynyl)cyclohept‐2‐en‐1‐ones 1 and 2 leads to the selective formation of tricyclic head‐to‐head dimers. In the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene, the (monocyclic) enone 1 affords trans‐fused 7‐alkynyl‐bicyclo[5.2.0]nonan‐2‐ones as major photoproducts, whereas photocycloaddition of benzocyclohept‐5‐en‐7‐one 2 to the same diene gives preferentially the eight‐membered cyclic allene 16 via

  新合成的3-（alk-1-ynyl）cyclohept-2-en-1-ones 1和2的辐照（350 nm）导致三环头对头二聚体的选择性形成。在存在2,3-二甲基丁1,3-二烯的情况下，（单环）烯酮1提供反式融合的7-炔基-双环[5.2.0] nonan-2-酮作为主要的光产物，而苯并环庚酮的光环加成-5-烯-7-酮2到同一优先二烯给出八元环状丙二烯16 经由中间烯丙基炔丙基双自由基的“端至端”环化22。与酸接触时，环辛基1,2,5-三烯16异构化为环辛-1,3,5-三烯18。