(1R,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid | 1438844-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 1438844-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: ZRLBZIZHKGEZDN-MXAVVETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-N,6,6-trimethyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二胺的立体选择性合成及其作为手性配体在二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了1，3-双官能化的pin烷衍生物的文库，并在将二乙基锌添加至苯甲醛中用作手性催化剂。关键中间体β-内酰胺2是从（-）- Apopinene 1区域选择性和立体选择性地制备的。用二碳酸二叔丁酯处理2得到N -Bocβ-内酰胺3，而酸催化的2开环生成氨基酸4。的亲核开环3与二甲胺，接着脱保护和苄基，陈设β氨基酰胺5，8，和11，将其转化以两个步骤为相应Ñ -tosyldiamines 7，10，和13，分别。由于无法使用其他胺（例如二乙胺）来研究二烷基取代的影响，因此采用了另一种合成途径。甲苯磺酰化的β氨基酸的酰胺化14个布置酰胺15 - 25 。的减少15，16，19，20，和24导致Ñ甲苯磺酰二胺26 - 30。在苯甲醛与二乙基锌的对映选择性烷基化反应中，β-氨基酰胺和N-甲苯磺酸二胺用作手性配体，生成（R）-和（S）-1-苯基-1-丙醇。的（[R ）-对映体为时除外主导17，22，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-apopinene 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (1R,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二胺的立体选择性合成及其作为手性配体在二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了1，3-双官能化的pin烷衍生物的文库，并在将二乙基锌添加至苯甲醛中用作手性催化剂。关键中间体β-内酰胺2是从（-）- Apopinene 1区域选择性和立体选择性地制备的。用二碳酸二叔丁酯处理2得到N -Bocβ-内酰胺3，而酸催化的2开环生成氨基酸4。的亲核开环3与二甲胺，接着脱保护和苄基，陈设β氨基酰胺5，8，和11，将其转化以两个步骤为相应Ñ -tosyldiamines 7，10，和13，分别。由于无法使用其他胺（例如二乙胺）来研究二烷基取代的影响，因此采用了另一种合成途径。甲苯磺酰化的β氨基酸的酰胺化14个布置酰胺15 - 25 。的减少15，16，19，20，和24导致Ñ甲苯磺酰二胺26 - 30。在苯甲醛与二乙基锌的对映选择性烷基化反应中，β-氨基酰胺和N-甲苯磺酸二胺用作手性配体，生成（R）-和（S）-1-苯基-1-丙醇。的（[R ）-对映体为时除外主导17，22，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.003