S-benzyl prop-2-ynethioate | 1440373-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl prop-2-ynethioate
• CAS: 1440373-02-3
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: VZJDBAVQZKKJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl prop-2-ynethioate 、 二甲基亚砜 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到S-benzyl (E)-2-iodo-3-(methylthio)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  缺电子炔烃的选择性双官能化：获得（E）-2-碘-3-（甲硫基）丙烯酸酯

  摘要：

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01287h
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 丙炔酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以99%的产率得到S-benzyl prop-2-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应作为制备N-取代丙丙酰胺的途径的研究

  摘要：

  以苄胺为参比胺，研究了脂肪胺与丙酸乙酯的脂肪酶催化反应。优化条件以有利于1，2-加成，即形成N-苄基丙-2-炔酰胺，而不是1，4-加成。发现固定化的南极假丝酵母脂肪酶（CALB）是最有效的酶，并且反应在溶剂中进行，例如t BME，二恶烷或甲苯。该方法用于从脂肪族胺以良好至优异的产率制备丙丙酰胺。在相同条件下比较了O-和S-亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.093

文献信息

• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• Sustainable routes for quantitative green selenocyanation of activated alkynes
  作者：Ling-Hui Lu、Zheng Wang、Weng Xia、Ping Cheng、Bo Zhang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.033

  日期：2019.6

  Most organic reactions require the usage of volatile organic compounds in the synthesis, work-up and purification processes, thus resulting in major environmental pollution and high manufacturing cost. By using cheap biomass lactic acid as the reaction media and catalyst, a sustainable protocol for the synthesis of Z-3-selenocyanatoacrylates and analogues through green selenocyanation of activated alkynes has been achieved. A principal advantage of this protocol is that the usage of organic volatile compounds can be avoided entirely, as the conversion of substrate is almost quantitative or quantitative with a minimal amount of lactic acid employed as reaction media, and the pure products can be conveniently collected through water precipitation. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.