trifluoromethanesulfonic acid 3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester | 1196056-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester
• 英文别名: (3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1196056-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 308.281
• InChiKey: KRFMGDNNEKUBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-propyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer反应合成4-和6-氮杂吲哚

  摘要：

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/ol902139r

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-Azaindoles via the Fischer Reaction
  作者：Matthieu Jeanty、Jérôme Blu、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902139r

  日期：2009.11.19

  Contrary to the common idea that Fischer indole cyclization often cannot be effectively applied to the synthesis of the corresponding azaindoles, we show that this approach can be actually very efficient for the formation of 4- and 6-azaindoles bearing an electron-donating group on the starting pyridylhydrazines. Two 4-azaindole natural product analogues were synthesized in a few steps and very good

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。