diethyl 5-amino-1-p-methoxybenzyl-4-imidazolylphosphonate | 161124-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 5-amino-1-p-methoxybenzyl-4-imidazolylphosphonate
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-4-amine
• CAS: 161124-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₄P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: OKSYDIKXVYKTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-amino-1-p-methoxybenzyl-4-imidazolylphosphonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到diethyl 4(5)-amino-5(4)imidazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-amino-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-4-imidazolylphosphonate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到diethyl 5-amino-1-p-methoxybenzyl-4-imidazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672