methyl 5-(didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate | 1207355-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: DIBAC；methyl 5-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate；Methyl 11,12-didehydro-|A-oxodibenz[b,f]azocine-5(6H)-pentanoate；methyl 5-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1207355-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: GHMQCKKOIOKEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到11,12-二脱氢-Δ-氧代二苯并[B,F]氮杂环辛-5(6H)-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition

  摘要：

  通过高产合成路线制备了一种含杂二苯并环辛炔。无铜、菌株促进的叠氮化物点击反应显示出卓越的动力学性能，功能化的氮杂环辛炔被应用于酶的快速高效 PEG 化。

  DOI：

  10.1039/b917797c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(11,12-dibromo-11,12-dihydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 5-(didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition

  摘要：

  通过高产合成路线制备了一种含杂二苯并环辛炔。无铜、菌株促进的叠氮化物点击反应显示出卓越的动力学性能，功能化的氮杂环辛炔被应用于酶的快速高效 PEG 化。

  DOI：

  10.1039/b917797c

文献信息

• Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants
  作者：Marjoke F. Debets、Jasper S. Prins、Donny Merkx、Sander S. van Berkel、Floris L. van Delft、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c4ob00694a

  日期：——

  Four new DIBAC analogues showed excellent SPAAC rate constants making them comparable to the fastest cyclooctynes currently known.

  四种新的DIBAC类似物显示出优秀的SPAAC速率常数，使它们与目前已知最快的环辛烯相媲美。