9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one | 1210057-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-one；2,3-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-7-one
• CAS: 1210057-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OBRADMSWLKNAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6'-(azidomethyl)-3',4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one

  摘要：

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)65

文献信息

• A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
  作者：Jung-Nyoung Heo、Young-Hyoung Goh、Guncheol Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.3987/com-09-s(s)65

  日期：——

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.