tert-butyl 1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl carbonate | 1206791-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl [1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]cyclopropyl] carbonate；tert-butyl [1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]cyclopropyl] carbonate
• CAS: 1206791-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: VHTCPTTVZWPYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl carbonate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(4-methylphenyl)-4,6-dioxa-5-oxospiro[2,5]-7-octene 、 7-(4-methylbenzylidene)-4,6-dioxa-5-oxospiro[2,4]-heptane
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯的环化反应以构建多官能化的乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.087
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]环丙烷-1-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl 1-(p-tolylethynyl)cyclopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯的环化反应以构建多官能化的乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.087

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonate to construct multifunctionalized vinyl cyclopropane derivatives
  作者：Yu-Xin Zhang、Lin Guo、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.087

  日期：2010.1

  A convenient new method was developed to prepare two types of vinyl cyclopropane derivatives through gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonates 2. Different from the previous reported 5-exo-dig route, the 6-endo-dig addition is the preferred pathway to provide six-membered cyclized carbonates. Two factors, including stereoelectronic effect and steric effect might affect

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。