(E)-methyl 5-(chloromethylene)-9-decenoate | 1198361-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(chloromethylene)-9-decenoate
• 英文别名: methyl (5E)-5-(chloromethylidene)dec-9-enoate
• CAS: 1198361-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: QOCSOWQCNYKHHZ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-((trimethylsilyl)methylene)-9-decenoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(E)-methyl 5-(chloromethylene)-9-decenoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-牙买加酰胺C羧酸的合成

  摘要：

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol9021222

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-Jamaicamide C Carboxylic Acid
  作者：Kristin M. Graf、Martin G. Tabor、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1021/ol9021222

  日期：2009.12.3

  carboxylic acid fragment of jamaicamide C contains a methyl stereocenter and a trisubstituted E chloroolefin. Herein, we present the nonracemic synthesis of the aliphatic chain of jamaicamide C. The methyl stereocenter was installed using Evans’ oxazolidinone methodology, and the trisubstituted chloroolefin was set by silylstannylation of a triple bond.

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。