Diethyl 2,2-bis[5-(4-methylphenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate | 1577232-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2,2-bis[5-(4-methylphenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate
• CAS: 1577232-61-1
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄
• 分子量: 464.561
• InChiKey: YRNBCLOVONKBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2,2-bis[5-(4-methylphenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate 在 三正丁胺 、 水 、 palladium diacetate 、 3-溴丙烯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到diethyl 7-bromo-5-(p-tolyl)-4-(p-tolylethynyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diethyl 2,2-bis[5-(4-methylphenyl)penta-2,4-diynyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  环氧蒽衍生物和苯环上的二羰基化通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 衍生的苯与恶唑

  摘要：

  据报道，六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 衍生的苄与各种取代的恶唑的捕获反应。以甲基、氢或苯基作为恶唑2-位取代基，四炔生成环氧蒽衍生物或在苯环上进行二羰基化。该反应不需要任何催化剂或添加剂。研究了反应背后的机理。得到的多环产物结构在光电材料中具有潜在的应用价值。与传统苄相比，二羰基芳烃的可用性意味着 HDDA 苄反应的独特性。

  DOI：

  10.1055/a-1659-8167

文献信息

• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• Access to Benzoxazepines and Fully Substituted Indoles via HDDA Coupling
  作者：Xiaojie Zheng、Baohua Liu、Feihu Yang、Qiong Hu、Liangliang Yao、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04499

  日期：2020.2.7

  The HDDA-derived benzyne intermediate was captured by oxazolines based on the addition reaction of benzyne to the C═N double bond. Benzoxazepine derivatives, fused benzoxazepine derivatives, and fully substituted indoles are synthesized in one step. The reaction does not require any catalyst or additives. Possible reaction mechanisms are presented.

  基于苯并炔与C═N双键的加成反应，恶唑啉可捕获HDDA衍生的苯并炔中间体。一步合成苯并a庚因衍生物，稠合的苯并x庚因衍生物和完全取代的吲哚。该反应不需要任何催化剂或添加剂。提出了可能的反应机理。
• Phenanthrenes/dihydrophenanthrenes: the selectivity controlled by different benzynes and allenes
  作者：Liangliang Yao、Bo Fang、Qiong Hu、Yu Lei、Li Bao、Yimin Hu

  DOI：10.1039/d0cc06300b

  日期：——

  A method for the intermolecular annulation of benzynes with allenes is disclosed. This protocol utilized allenes as an unconventional diene component for the selective synthesis of phenanthrenes and dihydrophenanthrenes under the control of different benzyne precursors, featuring high atom-economy and good functional group compatibility. Density functional theory (DFT) calculations reveal that different

  公开了一种用于苯并炔与烯丙基的分子间环化的方法。该方案利用丙二烯作为非常规二烯组分，在不同的苯炔前体的控制下选择性合成菲和二氢菲，具有高原子经济性和良好的官能团相容性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，芳族CH键的不同迁移途径对于观察到的选择性至关重要。
• 一种稠合萘环化合物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105503604A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种稠合萘环化合物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供了一种全新的多取代萘衍生物的合成方法，生成一系列新的萘衍生物。相对于其它萘衍生物，本发明制备的萘衍生物有更多环的存在，其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• 一种十二氢作为苯并二茚并菲衍生物及其合 成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107986969B

  公开（公告）日：2020-06-19

  一种十二氢作为苯并二茚并菲衍生物及其合成方法，与现有技术相比，本发明提供了一系列新的苯并二茚并菲衍生物。相对于普通苯并二茚并菲衍生物，本发明制备的苯并二茚并菲衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，可制多种医药,可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面，在化工生产中也将表现出更加广阔的用途前景。并且，本发明提供的制备方法简便、反应时间短，效率高。