4-(5-Hex-5-ynylfuran-2-yl)butanal | 1213266-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(5-Hex-5-ynylfuran-2-yl)butanal
• 英文别名: 4-(5-hex-5-ynylfuran-2-yl)butanal
• CAS: 1213266-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BINLXHKIBYFJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Hex-5-ynylfuran-2-yl)butanal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-[5-(6-iodo-hex-5-ynyl)-furan-2-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(hex-5-yn-1-yl)furan-2-yl)butan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(5-Hex-5-ynylfuran-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185

文献信息

• Gold-Catalyzed Transannular [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft、Lauren N. Bailey、Kristin Kirschbaum

  DOI：10.1002/chem.200902185

  日期：2010.1.11

  using a CrCl2‐promoted reaction. In the presence of either a AuI or AuIII catalyst, a tandem 3,3‐rearrangement/transannular [4+3] cycloaddition reaction occurred to give propargyl acetates that are regio‐ and diastereospecific. The regiochemistry of the product is controlled by the position of the acetoxy group in the starting material and the stereochemistry of the reaction depends on the ring size

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。