3-(azidomethyl)-7-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one | 1449117-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-7-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1449117-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: KFEBVCQMGAUIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-(azidomethyl)-7-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions

  摘要：

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00720d

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Congcong Pei、Yanpeng Liu、Xiaoyu Chen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201201

  日期：2023.3.21

  A visible-light-induced oxidative carboazidation of arylacrylamides by cascade C−N and C−C bond-forming strategy is reported. Various functional groups are tolerated to afford the desired azide oxindoles in 22–86% yields under the standard conditions. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway.

  报道了通过级联 C-N 和 C-C 键形成策略的可见光诱导的芳基丙烯酰胺氧化碳叠化。在标准条件下，可以容忍各种官能团以 22-86% 的收率提供所需的叠氮羟吲哚。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。