(S)-2-(3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-thienyl)propionyl)pyridine N-oxide | 1586019-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-thienyl)propionyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: (S)-2-(3-(diphenylphosphinyl)-3-(thien-2-yl)propionyl)pyridine N-oxide
• CAS: 1586019-22-8
• 化学式: C₂₄H₂₀NO₃PS
• 分子量: 433.467
• InChiKey: IHIXUILZJVOYSN-QHCPKHFHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62.4 mg的产率得到(S)-2-(3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-thienyl)propionyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  双（咪唑啉）NCN钳制钯（II）配合物催化二苯膦对烯的对映体选择性氢磷酸化

  摘要：

  通过C–H活化或氧化加成法合成了具有1,3-双（2'-咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的一系列手性NCN钳形Pd（II）配合物。还通过Phebim-H配体与PdCl 2反应制备了双核大环Pd（II）配合物。所有的新化合物均得到了充分表征，并为其中两种配合物获得了X射线单晶结构。Pd（II）配合物已成功应用于二苯膦对多种烯类的对映选择性氢磷酸化反应，以高收率提供了光学活性的膦衍生物，对映选择性高达94％ee。

  DOI：

  10.1021/om500144b

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3