(E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(propylamino)-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)pent-3-en-1-ol | 1193433-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(propylamino)-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(propylamino)-4-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1193433-73-6
• 化学式: C₃₁H₄₅ClN₂OSi
• 分子量: 525.25
• InChiKey: WEEFCGHJBJHYBV-LQKURTRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 [1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-propyl-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到(E)-5-(3-chlorophenyl)-5-(propylamino)-4-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Piperidines by the Union of Conjugated Alkynes with Imines: A Unique Regioselective Bond Construction for Heterocycle Synthesis

  摘要：

  A two-step process is described for the union of aromatic imines, conjugated alkynes, and aldehydes that results in a stereoselective synthesis of highly substituted piperidines. This synthetic process has been made possible by defining a unique regioselective functionalization of conjugated alkynes that establishes a suitably functionalized substrate for subsequent heterocycle-forming cationic annulation. Given the flexibility of the coupling process, heterocycles can be accessed through a process that establishes up to four stereogenic centers and four fused rings.

  DOI：

  10.1021/ol902169k