1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 928778-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-6',6'-difluoro-3'-thiouridine；1-[(3S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)thiolan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 928778-10-3
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₂O₃S
• 分子量: 264.253
• InChiKey: MHUQKJVQJPCQKL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三苯基氯硅烷 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50.2%的产率得到1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-5-hydroxy-tetrahydrofuran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014