5-<(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)methylene>-2,3-imidazolidinedione | 109133-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)methylene>-2,3-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-[(2,3-Dimethyl-6-nitrophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 109133-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: XHSCTCAIAUBTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)methylene>-2,3-imidazolidinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 7,8-二甲基-1,3-二氢咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮类-血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂和诱导的聚集。

  摘要：

  合成了一系列1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并作为粗制人血小板磷酸二酯酶制剂对cAMP水解的抑制剂以及对ADP-和胶原-抑制剂的评估。诱导兔血小板聚集。母体结构7a显示出有效的抑制活性，其通过在5-，6-，7-和8-位上引入烷基，烷氧基或卤素取代基而增强。N-1或N-3处的甲基化产生较弱的cAMP PDE抑制剂和血小板聚集。发现1,3,9,9a-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（6）与它们的完全氧化同类物（7）等价。根据体外的血小板抑制特性，在血栓形成动物模型中预防血栓形成的功效以及良好的血液动力学特征，即1,3-二氢-7，选择8-二甲基-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（7o，BMY 20844）进行毒理学评估和临床试验。描述了7o的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jm00113a033
• 作为产物：
  描述：

  钠 、 5-风化煤磷酸二乙酯 、 2,3-dimethyl-6-nitrobenzaldehyde 在 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以gave 5-[(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)methylene]-2,4-imidazolidinedione as a single geometrical isomer (3.35 g, 86%)的产率得到5-<(2,3-dimethyl-6-nitrophenyl)methylene>-2,3-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents

  摘要：

  这是一组1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮的小说系列，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1为卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，三氟甲基；R.sub.2为氢，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基；R.sub.3为氢，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基；R.sub.4为氢或较低的烷基。这些化合物在治疗方面具有治疗血小板聚集和/或作为心力衰竭药物的治疗用途。

  公开号：

  US04668686A1