(E)-[(naphthalen-1-ylmethylene)-amino]-acetic acid methyl ester | 870083-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[(naphthalen-1-ylmethylene)-amino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: N-[(naphthalen-1-ylmethylene)-amino]-acetic acid methyl ester
• CAS: 870083-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GIZVLIWUQFGELM-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(naphthalen-1-ylmethylene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 (R)-Fesulphos 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 1,3-偶极环加成/芳构化序列对轴选择性合成轴向手性萘基吡咯

  摘要：

  已经开发出一种用于对映选择性制备轴向手性 2-萘基吡咯的简单方法。该方案基于 Cu I /Fesulfos 催化的甲亚胺叶立德的高度对映选择性 1,3-偶极环加成，然后进行吡咯烷烷基化和吡咯烷氧化为吡咯。 DDQ/蓝光介导的芳构化过程中采用的温和条件促进了有效的中心到轴的手性转移，为相应的吡咯提供了高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04261
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-[(naphthalen-1-ylmethylene)-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q

文献信息

• A Convenient Procedure for the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：Carlos Alemparte、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol0514653

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver fluoride and cinchona alkaloids catalyze the diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides, generated from N-alkylideneglycine esters, and acrylates to give the corresponding endo-adducts. Azomethine ylides derived from aromatic and aliphatic aldehydes react in a highly diastereoselective reaction with good yields and enantioselectivities

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。
• Bifunctional AgOAc-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol0520370

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A bifunctional AgOAc-catalyzed asymmetric cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes was developed using ferrocenyloxazoline-derived N,P ligands. The reactive metal-bound azomethine ylide dipole is formed by the deprotonation with acetate, and extra base is not necessary. The reactions proceed with high enantioselectivity. This method provides an efficient

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。
• Highly Enantioselective Ag(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：James M. Longmire、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja025969x

  日期：2002.11.1

  A highly reactive Ag(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides is founded using AgOAc as the catalytic precursor and phosphines as ligands. Using a new bis-ferrocenyl amide phosphine (FAP) as the ligand, we found that high enantioselectivities (up to 97% ee) have been achieved in the [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides. Up to four stereogenic centers can be established in this

  使用 AgOAc 作为催化前体和膦作为配体，建立了高活性 Ag(I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应。使用新的双二茂铁基酰胺膦 (FAP) 作为配体，我们发现在偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应中实现了高对映选择性（高达 97% ee）。在这种多组分偶联反应中，可以从容易获得的材料（如醛、氨基酯和亲偶极体）建立多达四个立体中心。
• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and N-arylmaleimides to give the corresponding adducts in good yields and up to 95% enantiomeric excesses.
• GHOSH, M.;CHATTERJEE, B. G., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 6, 457-459
  作者：GHOSH, M.、CHATTERJEE, B. G.

  DOI：——

  日期：——