dimethyl 1,3,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide | 929098-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,3,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: Dimethyl 1,3,5-trimethyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate；dimethyl 1,3,5-trimethyl-2,2-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 929098-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: KSCUFMLJDYGLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,3,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide 700.0 ℃ 、3.5 Pa 条件下， 以10%的产率得到dimethyl 2-(but-3-en-2-yl)-5-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到dimethyl 1,3,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025