[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 924888-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 924888-08-4
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆SSi
• 分子量: 568.807
• InChiKey: IIBOLCAUBKBPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 diethylzinc 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhept-1-en-5-yn-2-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-11-O-Debenzoyltashironin

  摘要：

  The total synthesis of the putative non-peptidyl neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin has been accomplished. The key transformation involves a biomimetic oxidative dearomatization/transannular Diels-Alder sequence that closes the tetracyclic carbon skeleton present in the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja0670254
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 甲醇 、 N-bromosuccinamide 、 三叔丁基膦 、 TEA 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-11-O-Debenzoyltashironin

  摘要：

  The total synthesis of the putative non-peptidyl neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin has been accomplished. The key transformation involves a biomimetic oxidative dearomatization/transannular Diels-Alder sequence that closes the tetracyclic carbon skeleton present in the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja0670254

文献信息

• The Total Synthesis of (±)-11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin
  作者：Silas P. Cook、Alessandra Polara、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0670254

  日期：2006.12.1

  The total synthesis of the putative non-peptidyl neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin has been accomplished. The key transformation involves a biomimetic oxidative dearomatization/transannular Diels-Alder sequence that closes the tetracyclic carbon skeleton present in the natural product.