(E)-4'-fluoro-2-(2-iodovinyl)-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl | 119923-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4'-fluoro-2-(2-iodovinyl)-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (E)-4'-Fluoro-2-(2-iodoethenyl)-3,3',5-trimethyl[1,1'-biphenyl]；1-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2-[(E)-2-iodoethenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 119923-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₆FI
• 分子量: 366.217
• InChiKey: PTEQANRIOWNQAZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-fluoro-2-(2-iodovinyl)-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-{[(E)-2-(4'-Fluoro-3,5,3'-trimethyl-biphenyl-2-yl)-vinyl]-methoxy-phosphinoyl}-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。1. 4-[（2-芳基乙基）羟基次膦基] -3-羟基丁酸：一类新的胆固醇生物合成细胞选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00173a007
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethynyl-4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-[1,1'-biphenyl] 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (E)-4'-fluoro-2-(2-iodovinyl)-3,3',5-trimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。1. 4-[（2-芳基乙基）羟基次膦基] -3-羟基丁酸：一类新的胆固醇生物合成细胞选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00173a007

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Couplings of Vinylogous Enolates: Application to Statin Structures
  作者：Ilya S. Makarov、Takashi Kuwahara、Xavier Jusseau、Ilhyong Ryu、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jacs.5b09342

  日期：2015.11.11

  The first Pd-catalyzed carbonylative couplings of aryl and vinyl halides with vinylogous enolates are reported generating products derived from C-C bond formation exclusively at the γ-position. Good results were obtained with a dienolate derivative of acetoacetate (1,3-dioxin-4-one). These transformations occurred at room temperature and importantly with only stoichiometric carbon monoxide in a two-chamber

  据报道，第一个 Pd 催化的芳基和乙烯基卤化物与乙烯基烯醇化物的羰基化偶联产生了仅在 γ 位形成 CC 键的产物。使用乙酰乙酸酯的二烯醇衍生物 (1,3-dioxin-4-one) 获得了良好的结果。这些转变发生在室温下，重要的是在两室反应器中仅使用化学计量的一氧化碳。该方法用于合成他汀类的两个成员，通过 γ-选择性羰基化和顺式立体选择性还原 3,5-二羰基酸中间体生成顺式 3,5-二醇酸基序。
• US5091378A
  申请人：——

  公开号：US5091378A

  公开（公告）日：1992-02-25
• US5276021A
  申请人：——

  公开号：US5276021A

  公开（公告）日：1994-01-04