Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 171973-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 171973-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 442.447
• InChiKey: BVTAELAVWVQBNQ-HMDCTGQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation using fully benzylated pyrimidin-2-yl 1-thio-β-d-glycopyranosides

  摘要：

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-gluco- (5) and -beta-D-galacto-pyranoside (6), and pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-xylo- (7), and -alpha-D-arabino-pyranoside (8) were readily prepared from the corresponding per-O-acetylated 1-thioglycopyranosides, which were in turn obtained from the relevant acetobromosugars and 2-mercaptopyrimidine under phase-transfer conditions. Glycosidic coupling reactions using 5 (or 6, 7, or 8) as the donor and methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside as the acceptor in the presence of trimethylsilyl triflate afforded 1,2-cis-configured, 1 --> 3-linked disaccharides (alpha from 5, 6, and 7, beta from 8) as the sole products in moderate to excellent yields. The coupling reaction of 6 (or 7 or 8) with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose in the presence of silver triflate furnished 1 --> 6-linked disaccharides in high yield, with the 1,2-cis isomers predominant.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00031-n
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用糖基亚磺酸钠对二芳基碘鎓盐进行无过渡金属的糖基磺化：一种获得糖基芳基砜的有效方法

  摘要：

  糖基芳基砜由于其多种生物活性而受到广泛关注。然而，在温和条件下直接合成仍然是一项具有挑战性的工作。这项工作提出了第一个无过渡金属的糖基磺化，使用易于制备的糖基亚磺酸钠与二芳基碘鎓盐结合。该方法与各种糖底物兼容，包括未受保护的糖衍生物。值得注意的是，不对称二芳基碘鎓盐中芳基部分的转移是通过利用茴香基或TMP片段作为虚拟配体以化学选择性实现的。初步机理研究表明该反应可能通过具有四元环过渡态的分子内SN Ar过程进行。

  DOI：

  10.1039/d3nj05942a

文献信息

• Application of HOF·CH3CN to the synthesis of glycosyl sulfones
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.033

  日期：2008.7

  A fast, complete and clean conversion of thioglycosides into glycosyl sull'ones under mild acidic conditions is described, using the HOF center dot CH3CN complex at room temperature. This methodology affords glycosyl sull'ones in high yields and in excellent purity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved,