Tert-butyl 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 2784646-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2784646-68-8
• 化学式: C₂₀H₃₄BNO₄
• 分子量: 363.305
• InChiKey: WEMXQLOACMRYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-{bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl}pyrrolidine-1-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 以71 %的产率得到Tert-butyl 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷和双环[2.1.1]己烷中叔C-H键的催化非定向硼基化

  摘要：

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01159-4

文献信息

• Exploiting the sp2 character of bicyclo[1.1.1]pentyl radicals in the transition-metal-free multi-component difunctionalization of [1.1.1]propellane
  作者：Weizhe Dong、Expédite Yen-Pon、Longbo Li、Ayan Bhattacharjee、Anais Jolit、Gary A. Molander

  DOI：10.1038/s41557-022-00979-0

  日期：2022.9

  successful use of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) as a para-disubstituted benzene replacement has made it a highly valuable pharmacophore. However, various challenges, including limited and lengthy access to useful BCP building blocks, are hampering early discovery research. Here we report a single-step transition-metal-free multi-component approach to synthetically versatile BCP boronates. Radicals derived from

  由于它们作为生物等排物的作用，应变双环子结构在药物化学发现研究中越来越重要。在过去十年中，双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为对位化合物的成功应用-双取代苯取代使其成为极具价值的药效团。然而，各种挑战，包括对有用的 BCP 构建块的有限和冗长的访问，正在阻碍早期发现研究。在这里，我们报告了一种单步无过渡金属的多组分方法来合成多功能 BCP 硼酸盐。衍生自常用羧酸和有机卤化物的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成以提供 BCP 自由基，然后进行极性匹配的硼化。各种烷基、芳基和烯基官能化的 BCP 硼酸盐很容易制备。对天然产物和批准的药物进行的后期功能化以良好的效率进行，以生成相应的 BCP 偶联物。