Ethyl 2-(4-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1621580-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(4-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1621580-29-7
• 化学式: C₈H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 262.106
• InChiKey: ORVGTYVMMNDAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(4-(2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗实体癌的 STAT3 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双通路抑制剂

  摘要：

  如今，由于肿瘤发生背后的复杂机制，通过药物组合同时抑制多个靶点是一种重要的抗癌策略。最近的研究表明，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的抑制将导致乳腺癌中臭名昭著的癌症相关药物靶标、信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的补偿激活，这可能会限制抗-HDAC抑制剂在实体瘤中的增殖作用。通过将HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）的药效团并入STAT3抑制剂紫檀芪中，合成了一系列具有双靶点抑制活性的有效紫檀芪异羟肟酸衍生物。一种极好的异羟肟酸酯衍生物，化合物14，抑制 STAT3（K D = 33 nM) 和 HDAC (IC 50 = 23.15 nM)在体外具有强大的效力。化合物14在体内和体外也显示出有效的抗增殖能力。我们的研究为进一步探索提供了第一个 STAT3 和 HDAC 双靶点抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00136
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 4-溴-1-丁炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(4-(2-bromoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗实体癌的 STAT3 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双通路抑制剂

  摘要：

  如今，由于肿瘤发生背后的复杂机制，通过药物组合同时抑制多个靶点是一种重要的抗癌策略。最近的研究表明，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的抑制将导致乳腺癌中臭名昭著的癌症相关药物靶标、信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的补偿激活，这可能会限制抗-HDAC抑制剂在实体瘤中的增殖作用。通过将HDAC抑制剂SAHA（伏立诺他）的药效团并入STAT3抑制剂紫檀芪中，合成了一系列具有双靶点抑制活性的有效紫檀芪异羟肟酸衍生物。一种极好的异羟肟酸酯衍生物，化合物14，抑制 STAT3（K D = 33 nM) 和 HDAC (IC 50 = 23.15 nM)在体外具有强大的效力。化合物14在体内和体外也显示出有效的抗增殖能力。我们的研究为进一步探索提供了第一个 STAT3 和 HDAC 双靶点抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00136

文献信息

• Copper(II) SBA-15: A reusable catalyst for azide–alkyne cycloaddition
  作者：Ibtissem Jlalia、Florian Gallier、Nancy Brodie-Linder、Jacques Uziel、Jacques Augé、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.003

  日期：2014.11

  The azide-alkyne cycloaddition reaction was investigated under catalytic conditions involving a copper(II) loaded silica based mesoporous material. Cu(II) SBA-15 demonstrated a high catalytic effect in 1,4-triazoles synthesis in organic. No additives such as a base or a reductant are required. Quantitative yields were obtained and a mere filtration of the mesoporous material which retains copper(II) allows the recovery of the catalyst. In addition, up to 5 times recycling of the catalyst was achieved without loss of the activity affording 1,4-triazoles in a yield up to 98%. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.