((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 161615-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 161615-27-6
• 化学式: C₃₀H₂₅FN₂O₁₀S
• 分子量: 624.6
• InChiKey: GAJRZNXOTAOGJG-SPGPFUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3S,3aS,9aR)-7-Fluoro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207