3-chloro-4-methyl-7-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one | 223487-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-7-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-7-isopentenyloxycoumarin；3-chloro-7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin
• CAS: 223487-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: WWYJMTIVPROUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methyl-7-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 铜 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-chloro-4-methyl-7-<(E)-3-(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)but-2-enyloxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin Analogues: Synthesis and Anticancer Evaluation ofα-Methylidene-γ-butyrolactone-Bearing Coumarins

  摘要：

  To determine some of the structural features of geiparvarin that account for its cytostatic activity in vitro, certain geiparvarin analogues modified in the furan-3(2H)-one moiety and the alkenyloxy substituent were synthesized and tested against the growth of 60 human cancer cell lines derived from nine cancer-cell types. These compounds demonstrated a strong growth-inhibitory activity against leukemia cell lines but were relatively inactive against non-small-cell lung cancers and CNS cancers. Comparison of the mean log GI, values of gamma-[(E)-1-methylprop-1-enyl]-alpha-methylidene-gamma-butyrolactones 7-9 revealed that 7-[(E)-3-(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)but-2-enyloxy]-2H-1-benzopyran-2-one (8: - 5.47) was more active than its 6-substituted counterpart 7 (- 5.21) and its 3-chloro-4-methyl derivative 9 (- 5.31) and had a potency similar to that of geiparvarin (log GI(50) = - 5.41). These results indicated that the furan-3(2H)-one moiety of geiparvarin could be replaced by an alpha-methylidene-gamma-butyrolactone unit without losing the anticancer potency, (:nd that the best substitution site at the coumarin moiety was C(7). The alkenyloxy substituent of 8 was also replaced by a methoxy substituent. Among these alpha-methylidene-gamma-butyrolactones, 7-[(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxo-2-phenyliuran-2-yl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one (1l) was the most potent with a mean log GI(50) value of - 5.83 and a range value of 132(10(212)).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990210)82:2<191::aid-hlca191>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-chloro-4-methyl-7-(3-methylbut-2-enyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对某些天然和半合成的O-烷基香豆素衍生物进行分子建模和胆碱酯酶抑制的组合研究。

  摘要：

  合成或天然来源的香豆素是发挥多种药理活性的重要化学类别。在本研究中，合成了26种新颖的O-烷基香豆素衍生物，并已在100 µM的条件下测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）靶标的体外抑制潜力，而乙酰胆碱酯酶（BChE）靶标是在阿尔茨海默氏病发病机理中发挥关键作用。在测试的香豆素中，没有一种能够抑制AChE，而与参考文献（加兰他敏，IC50 = 46.58±0.91 µM）相比，它们中的12种对BChE表现出显着的选择性抑制作用。实际上，有10种活性香豆素具有比加兰他敏更高的抑制作用（IC50 = 7.01±0.28 µM-43.31±3.63 µM）。发现最活跃的是7-苯乙烯基香豆素（IC50 = 7.01±0。28 µM）和7-异戊烯氧基-4-甲基香豆素（IC50 = 8.18±0.74 µM）。除体外测试外，MetaCore / MetaDrug二元QSAR模型

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.044

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核