H(13)COOBcat | 1372712-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: H(13)COOBcat
• CAS: 1372712-55-4
• 化学式: C₇H₁₃BO₄
• 分子量: 172.978
• InChiKey: PKFSBQRROFLKLW-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 频那醇硼烷 在 {((C₆H₃Prⁱ₂-2,6)NCMe)Mg(μ-H)}₂ 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 H(13)COOBcat 、 bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)methane-13C
  参考文献：
  名称：

  碱土催化 CO2 硼氢化生成缩醛衍生物，导致 C-S 键形成

  摘要：

  据报道，使用氢化镁和氢化钙催化剂进行 4e还原CO 2 。硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和二环己基硼烷（HBCy 2）作为还原剂，导致生成相应的双（硼基）缩醛（BBA），其与硫醇原位反应，得到新的硼基化半硫缩醛化合物（ R 2 BOCH 2 SR)在温和中性条件下。然后，通过在酸性活化下添加第二当量的硫醇，将这些半硫缩醛转化为二硫缩醛（RSCH 2 SR），或者在与仲胺反应后转化为氨基甲基硫醚（RSCH 2 NR 2 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00335

文献信息

• Trapping Formaldehyde in the Homogeneous Catalytic Reduction of Carbon Dioxide
  作者：Sébastien Bontemps、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1002/anie.201304025

  日期：2013.9.23

  Formaldehyde detectives: Evidence for the production of formaldehyde during a ruthenium‐catalyzed CO2 reduction process, and for its involvement in the formation of the resulting C2 compound, is disclosed. Ultimately, formaldehyde can be recovered by methanol trapping. HBPin=pinacolborane.

  甲醛检测剂：公开了在钌催化的CO 2还原过程中产生甲醛的证据，以及其参与生成的C 2化合物形成的证据。最终，可以通过捕集甲醇来回收甲醛。HBPin ＝频哪醇硼烷。
• Borane-Mediated Carbon Dioxide Reduction at Ruthenium: Formation of C1 and C2 Compounds
  作者：Sébastien Bontemps、Laure Vendier、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1002/anie.201107352

  日期：2012.2.13

  One and two: The C2 compound pinBOCH2OCHO (see scheme; HBpin=pinacolborane) and several C1 compounds have been obtained from the borane‐mediated reduction of CO2 under mild conditions with the catalyst precursor [RuH2(H2)2(PCy3)2]. Mechanistic investigation highlights the role of a series of new carbonyl ruthenium complexes that were characterized by multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy,

  一和二：C 2 化合物pinBOCH 2 OCHO（参见方案； HBpin = pinacolborane）和几种C 1 化合物是由硼烷介导的CO 2在温和条件下用催化剂前体[RuH 2（H 2）还原而获得的。2（PCy 3）2 ]。机理研究突出了一系列新的羰基钌配合物的作用，这些配合物的特征是多核NMR光谱，IR光谱和X射线衍射研究。
• Ruthenium-Catalyzed Reduction of Carbon Dioxide to Formaldehyde
  作者：Sébastien Bontemps、Laure Vendier、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1021/ja500708w

  日期：2014.3.19

  molecule, remains an elementary C1 building block to be observed. Herein we report the direct observation of free formaldehyde from the borane reduction of CO2 catalyzed by a polyhydride ruthenium complex. Guided by mechanistic studies, we disclose the selective trapping of formaldehyde by in situ condensation with a primary amine into the corresponding imine in very mild conditions. Subsequent hydrolysis

  CO2 的功能化是一个具有挑战性的目标，在温和条件下生成 HCOOH、CO、CH3OH 和 CH4 的先例存在。在这个系列中，CH2O 是一种非常活泼的分子，仍然是有待观察的基本 C1 构建块。在此，我们报告了由多氢化钌配合物催化的 硼烷还原反应中游离甲醛的直接观察。在机理研究的指导下，我们公开了通过在非常温和的条件下与伯胺原位缩合成相应的亚胺来选择性捕获甲醛。随后水解成胺和福尔马林溶液，首次证明 可用作生产甲醛的 C1 原料。
• Bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) in a dual role: activation of primary amides and CO₂towards catalytic<i>N</i>-methylation
  作者：Nimisha Gautam、Ratan Logdi、Sreejyothi P.、Antara Roy、Ashwani K. Tiwari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d3sc01216f

  日期：——

  Herein, we report the first catalytic methylation of primary amides using CO2 as a C1 source. A bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC) exhibits dual role by activating both primary amide and CO2 to carry out this catalytic transformation which enables the formation of a new C–N bond in the presence of pinacolborane. This protocol was applicable to a wide range of substrate scopes, including aromatic

  在此，我们报告了使用 CO 2作为 C1 源的伯酰胺的首次催化甲基化。双环（烷基）（氨基）卡宾 (BICAAC) 通过激活伯酰胺和 CO 2来进行这种催化转化，从而在频哪醇硼烷存在下形成新的 C-N 键，从而发挥双重作用。该协议适用于范围广泛的底物范围，包括芳香族、杂芳族和脂肪族酰胺。我们成功地将此程序用于药物和生物活性分子的多样化。此外，还探索了使用13 CO 2进行同位素标记的该方法对于一些生物学上重要的分子。在光谱研究和 DFT 计算的帮助下对该机制进行了详细研究。