2-(2-ethylhexyl)-4-(2-ethylhexyloxy)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one | 1380497-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)-4-(2-ethylhexyloxy)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-Ethylhexoxy)-5-(2-ethylhexyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-6-one
• CAS: 1380497-22-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₂S₂
• 分子量: 524.792
• InChiKey: KAONLLCZRQKZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)-4-(2-ethylhexyloxy)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-ethylhexyl)-4-(2-ethylhexyloxy)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) functionalized tetrathienothiophene (TTA) small molecules for organic thin film transistors and photovoltaic cells

  摘要：

  Diketopyrrolopyrrole（DPP）末端封端的四噻吩乙烯（TTA）小分子，在OFET中接近空穴迁移率0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹，在OPV中的效率> 4％。

  DOI：

  10.1039/c5tc01348h
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 iron(III) chloride 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-(2-ethylhexyl)-4-(2-ethylhexyloxy)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one 、 3,6-Bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金刚烷取代提高不对称二酮吡咯并吡咯衍生物的结晶度

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）的烷基化是增加这些颜料的溶解度和可加工性的有力工具。而且，烷基化有助于DPP的固态堆积和结构排序。在这项研究中，系统地研究了烷基化和增溶侧基工程对DPPs的热学和光学性质的影响。两个系列（每个包含3个导数：N，N' -，N，O'-和O，O合成了具有2-乙基己基和乙基金刚烷基取代基的烷基化DPP的'-取代实例）。为了完成对它们的理化性质的深入研究，完成了所有形成的DPP衍生物的分离。DSC测量表明，O-取代引起DPP衍生物的热稳定性降低。相反，乙基金刚烷基侧链作为刚性脂环族取代基，对提高熔点和热稳定性非常有效。新结果为DPP烷基化区域异构体的发展及其热和光学性质提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108141

文献信息

• Family of Diazapentalene Chromophores and Narrow-Band-Gap Polymers: Synthesis, Halochromism, Halofluorism, and Visible–Near Infrared Photodetectivity
  作者：Gang Qian、Ji Qi、James A. Davey、James S. Wright、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/cm300938s

  日期：2012.6.26

  A family of pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one (PPO) and 2,5-diazapentalene (DAP) chromophores and DAP-containing polymers were synthesized, and their optical and electrochemical properties were studied. PPO and DAP chromophores are readily obtained by chemical transformation of the lactam unit in diketopyrrolopyrrole (DPP) dyes and can be used as versatile building blocks for construction of a variety of conjugated low-band-gap compounds and polymers. In comparison with the DPP chromophores, PPO and DAP chromophores have narrower energy gaps and low-lying HOMO levels in the order DPP > PPO > DAP. Interestingly, the PPO and DAP chromophores exhibit unique visible and near-infrared halochromic and halofluoric properties. The emission spectrum of DAP-containing polymer 6d covers the telecommunication window including the wavelength of 1310 nm. The photodetector with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (35 nm)/active layer (100 nm)/Al (100 nm) was fabricated using a blend of polymer 6d and [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC61BM) in a weight ratio of 1:3 as the active layer and exhibited photocurrent spectral response from 400 to 1000 nm and the detectivity in an order of 10(11) Jones at 800 nm.