8,8-Dichloro-2-methyl-1-azonia-8-boranuidabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene | 1432752-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,8-Dichloro-2-methyl-1-azonia-8-boranuidabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 英文别名: 8,8-dichloro-2-methyl-1-azonia-8-boranuidabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 1432752-58-3
• 化学式: C₇H₈BCl₂N
• 分子量: 187.864
• InChiKey: UOLAAFUUXBGGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lutidine 在 aluminum (III) chloride 、 三异丙叉丙酮基膦 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8,8-Dichloro-2-methyl-1-azonia-8-boranuidabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  硼阳离子的氢化物-离子亲和力和失活路易斯对中活化氢的倾向

  摘要：

  合成了一系列含硼阳离子的沮丧的路易斯对（FLP）。邻苯二酚（Cat）连接的硼阳离子[CatB（P t Bu 3）] +具有比B（C 6 F 5）3更低的氢化物离子亲和力（HIA）。这导致在具有强碱P t Bu 3的FLP中，H 2活化在能量上不利。然而，CatBH（P t Bu 3）的配体歧化在100°C能够捕获H 2活化产物。在M06-2X / 6-311G（d，p）/ PCM（CH 2 Cl 2）水平表明，用氯化物替代邻苯二酚会显着增加氯离子亲和力（CIA）和HIA。经计算，二氯-硼阳离子[Cl 2 B（胺）] +的HIA比B（C 6 F 5）3大得多。对照反应证实，HIA计算可用于成功预测硼阳离子与中性硼烷之间的氢化物转移反应性。硼阳离子[Y（Cl）B（2,6-lutidine）] +（Y = Cl或Ph）与P（mesityl）3形成FLP，在20°C下对卢剔啶的邻甲基进行缓慢去质子化反应，形成四元硼环[[CH

  DOI：

  10.1002/chem.201203318

文献信息

• The Hydride-Ion Affinity of Borenium Cations and Their Propensity to Activate H₂in Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ewan R. Clark、Alessandro Del Grosso、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201203318

  日期：2013.2.11

  A range of frustrated Lewis pairs (FLPs) containing borenium cations have been synthesised. The catechol (Cat)‐ligated borenium cation [CatB(PtBu3)]+ has a lower hydride‐ion affinity (HIA) than B(C6F5)3. This resulted in H2 activation being energetically unfavourable in a FLP with the strong base PtBu3. However, ligand disproportionation of CatBH(PtBu3) at 100 °C enabled trapping of H2 activation products

  合成了一系列含硼阳离子的沮丧的路易斯对（FLP）。邻苯二酚（Cat）连接的硼阳离子[CatB（P t Bu 3）] +具有比B（C 6 F 5）3更低的氢化物离子亲和力（HIA）。这导致在具有强碱P t Bu 3的FLP中，H 2活化在能量上不利。然而，CatBH（P t Bu 3）的配体歧化在100°C能够捕获H 2活化产物。在M06-2X / 6-311G（d，p）/ PCM（CH 2 Cl 2）水平表明，用氯化物替代邻苯二酚会显着增加氯离子亲和力（CIA）和HIA。经计算，二氯-硼阳离子[Cl 2 B（胺）] +的HIA比B（C 6 F 5）3大得多。对照反应证实，HIA计算可用于成功预测硼阳离子与中性硼烷之间的氢化物转移反应性。硼阳离子[Y（Cl）B（2,6-lutidine）] +（Y = Cl或Ph）与P（mesityl）3形成FLP，在20°C下对卢剔啶的邻甲基进行缓慢去质子化反应，形成四元硼环[[CH