(R)-5-hydroxy-hex-2c-enal (Ξ)-cyclohemiacetal | 64344-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-hex-2c-enal (Ξ)-cyclohemiacetal
• 英文别名: (2Ξ,6R)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol；(2R)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 64344-22-5；93382-51-5；93382-52-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YPBMXMQXJGZQJP-LWOQYNTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-hydroxy-hex-2c-enal (Ξ)-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Carbonolide B 的 C-9–C-16 片段的立体特异性合成，Carbomycin B 的苷元

  摘要：

  (R)-7-羟基-(2E,4E)-辛二烯酸甲酯 (9) 及其 (2E,4Z)-异构体 (16) 的立体特异性合成路线，前者可以是 16 元的有用化学前体讨论了卡霉素 B (carbonolide B) 的 -环苷元。化合物 9 对应于其 C-9-C-16 片段，是从甲基 2-脱氧-α-D-阿拉伯酮-吡喃己糖苷 (2) 开始合成的。脱氧糖 2 通过 4,6-二氯-2,4,6-三脱氧-α-D-lyxo-hexopyranoside 衍生物转化为掩蔽的 2,4,6-trideoxy-D-threo-hexopyranose (6)。6 用对甲苯磺酰氯和三乙胺处理得到 3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4,6-三脱氧-D-threo-hex-1-enitol，它与乙酸汞（II）反应转化为 (R)-5-羟基-(2E)-己烯醛 (8)。8 与 Wittig 试剂反应得到 (2E,4E)-异构体 9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3035