(S)-((R)-3-Benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid methyl ester | 91028-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-((R)-3-Benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(5R)-3-(benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 91028-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 428.422
• InChiKey: UWKLKQKJOFZKBT-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((R)-3-Benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-((R)-3-Benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰甲腈氧化物。5.环加成对手性末端烯烃的表面选择性

  摘要：

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85065-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phthalylvinylglycine 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-((R)-3-Benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰甲腈氧化物。5.环加成对手性末端烯烃的表面选择性

  摘要：

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85065-6

文献信息

• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——