(2S,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol | 157810-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol；(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 157810-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: URWKTSZIEPWOLR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 AD-mix-α 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-7-Benzyloxy-2,3-dihydroxy-4,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TT-1（rasfonin）的绝对立体化学，TT-1（一种来自真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物）

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.136
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Myxovirescine M 2的高度收敛的全合成。初步沟通

  摘要：

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740846

文献信息

• Formation of Substituted Tetrahydropyrans through Oxetane Ring Opening: Application to the Synthesis of C1–C17 Fragment of Salinomycin
  作者：J. S. Yadav、Vinay K. Singh、P. Srihari

  DOI：10.1021/ol403604u

  日期：2014.2.7

  The stereoselective synthesis of C1–C17 fragment of salinomycin is achieved. The strategy employs a desymmetrization approach and utilizes an intramolecular oxetane opening reaction with O-nucleophile to result in the tetrahydropyran skeleton as the key step.

  达到了沙利霉素C1-C17片段的立体选择性合成。该策略采用去对称化方法，并利用与O-亲核试剂的分子内氧杂环丁烷开放反应来产生四氢吡喃骨架作为关键步骤。
• Stereocontrolled Synthesis of C1−C17 Fragment of Narasin via a Free Radical-Based Approach
  作者：Jean-François Brazeau、Audrey-Anne Guilbault、Jummey Kochuparampil、Philippe Mochirian、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/ol902414u

  日期：2010.1.1

  An efficient synthesis of the C1−C17 western unit of narasin was achieved from (S)-Roche ester. Highlights in our synthesis include the successful exploitation of three stereoselective sequences of Lewis acid mediated reaction followed by free-radical-based hydrogen transfer.

  从（S）-罗氏酯中可以高效合成萘乐灵的C1-C17西方单元。我们合成中的亮点包括成功利用路易斯酸介导的反应的三个立体选择性序列，然后进行基于自由基的氢转移。
• Synthetic routes to the stereoisomers of 2,4-dimethylpentane-1,5-diol derivatives
  作者：Gemma Mas、Lluı̈sa González、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.199

  日期：2003.12

  Five different routes to every stereoisomer of non-symmetric derivatives of 2,4-dimethylpentanedioic acid and/or of O-monoprotected 2.4-dimethylpentane-1,5-diols, which are common building blocks for the total synthesis of many polypropionates. have been investigated. Alkylation of the lithium enolate of N-propanoylpseudoephedrine turned out to be the most appropriate method. in connection with the synthesis of fragment C1-C5 of amphidinolide K. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin
  作者：Michael R. Hale、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo00032a007

  日期：1992.3

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.