2-Amino-4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 88623-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: 2-amino-4-bromoestrone；(8R,9S,13S,14S)-2-amino-4-bromo-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 88623-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₂
• 分子量: 364.282
• InChiKey: LKUANTRQCRUDGI-HIONPOMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 无水碳酸镉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 sodium (3-hydroxy-17-oxo-1,3,5(10)-estratrien-2-yl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-hydroxyestrogen 2-monoglucuronides.

  摘要：

  本文描述了合成儿茶酚雌激素 2-葡萄糖醛酸单酯的新合成路线。通过利用 3-羟基基团与 C-4 处大体积取代基的空间相互作用，选择性地将葡萄糖醛酸残基引入 C-2 羟基基团。为此，4-溴-2-羟基雌三醇 16,17-二乙酸酯被用作关键中间体。在碳酸镉存在下，儿茶酚与甲基 α-乙酰溴葡萄糖醛酸酯的 Koenigs-Knorr 反应优先朝向 C-2 羟基基团进行。随后的还原脱卤和碱性水解反应提供了所需的 2-羟基雌三醇 2-葡萄糖醛酸单酯。以类似的方式，2-羟基雌二醇和 2-羟基雌酮 2-葡萄糖醛酸单酯也可以制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.419
• 作为产物：
  描述：

  Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 4-bromo-3-hydroxy-2-nitro- 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-Amino-4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Zincke 硝化作用合成 2-氨基雌激素的新型区域特异性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基雌酮 (14)、2-氨基雌二醇 (15)、2-氨基-16 α-羟基雌酮 (16) 和 2-氨基雌三醇 (17) 的有效合成。2,4-二溴雌激素 1-4 被区域特异性地转化为相应的 2-硝基-4-溴衍生物 5-8，以定量产率，使用亚硝酸钠进行锌硝化。2-硝基-4-溴化物5-8在钯炭上的催化氢化直接以高产率得到所需的2-氨基雌激素14-17。2-氨基化合物15和17也通过在氯化钯存在下用硼氢化钠还原相应的2-硝基-4-溴化物6和8而获得。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90033-8

文献信息

• OHKUBO, TADASHI;TSUCHIKO, FUMIKO;NAMBARA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 419-423
  作者：OHKUBO, TADASHI、TSUCHIKO, FUMIKO、NAMBARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——