Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 4-bromo-3-hydroxy-2-nitro- | 88623-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 4-bromo-3-hydroxy-2-nitro-
• 英文别名: 2-Nitro-4-bromo-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one；4-Bromo-3-hydroxy-2-nitro-1,3,5(10)-estratrien-17-one；4-bromo-2-nitroestrone
• CAS: 88623-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄
• 分子量: 394.265
• InChiKey: YAAPECHGWJBAKZ-HIONPOMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 4-bromo-3-hydroxy-2-nitro- 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-Aminoestrone
  参考文献：
  名称：

  通过 Zincke 硝化作用合成 2-氨基雌激素的新型区域特异性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基雌酮 (14)、2-氨基雌二醇 (15)、2-氨基-16 α-羟基雌酮 (16) 和 2-氨基雌三醇 (17) 的有效合成。2,4-二溴雌激素 1-4 被区域特异性地转化为相应的 2-硝基-4-溴衍生物 5-8，以定量产率，使用亚硝酸钠进行锌硝化。2-硝基-4-溴化物5-8在钯炭上的催化氢化直接以高产率得到所需的2-氨基雌激素14-17。2-氨基化合物15和17也通过在氯化钯存在下用硼氢化钠还原相应的2-硝基-4-溴化物6和8而获得。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90033-8
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 4-bromo-3-hydroxy-2-nitro-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemical reactions of nitroestrogens: Possible photoaffinity labels of zero length

  摘要：

  The syntheses of 3,4-dimethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one and 4-bromo-3-methoxy-2-nitro-1,3,5(10)-estratrein-17-one are described and their photoreactions with amines and hydroxide ion studied. The possible usefulness of these new steroids as photoaffinity labels of zero length is discussed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90055-x

文献信息

• Synthesis of N-acetylcysteine conjugates of catechol estrogens
  作者：Emako Suzuki、Ryo Iwasaki、Junichi Goto、Yasuhiko Matsuki、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00232-f

  日期：1996.5

  The synthesis of N-acetylcysteine conjugates of 2-hydroxyestrone (2-OHE1) and 4-hydroxyestrone (4-OHE1) is described. The reaction of estrone 2,3-quinone with N-acetylcysteine provided 2-OHE1 and its C-4 and C-1 thioether conjugates in a ratio of 1:1, while estrone 3,4-quinone with N-acetylcysteine gave 4-OHE1 and its C-2 thioether conjugate as a sole product. Their structures were characterized by

  描述了2-羟基雌酮（2-OHE1）和4-羟基雌酮（4-OHE1）的N-乙酰半胱氨酸缀合物的合成。雌酮2,3-醌与N-乙酰半胱氨酸的反应提供了2-OHE1及其C-4和C-1硫醚共轭物，比例为1：1，而雌酮3,4-醌与N-乙酰半胱氨酸的比例为4- OHE1及其C-2硫醚共轭物是唯一产品。通过检查NMR光谱，化学衍生化（甲基化和乙酰化），并与4-溴雌酮2,3-醌或2-溴雌酮3,4-醌对N-乙酰半胱氨酸的反应性进行比较来表征它们的结构。