4-(2-苯基苯甲酰基)氨基苯甲酸乙酯 | 217495-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基苯甲酰基)氨基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-phenylbenzoyl)aminobenzoate
• 英文别名: ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-2-carboxamido)benzoate；Ethyl 4-[(biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-phenylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 217495-89-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: ZHFGMYBKBGAXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基苯甲酰基)氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到4-(2-苯基苯甲酰胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 以8.1%的产率得到4-(2-苯基苯甲酰基)氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566

文献信息

• Nickel-Mediated Cross-Coupling of Boronic Acids and Phthalimides for the Synthesis of <i>Ortho</i>-Substituted Benzamides
  作者：Ethan M. Heyboer、Rebecca L. Johnson、Megan R. Kwiatkowski、Trey C. Pankratz、Mason C. Yoder、Kimberly S. DeGlopper、Grace C. Ahlgrim、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03396

  日期：2020.3.6

  The decarbonylative coupling of phthalimides with aryl boronic acids provides ready access to a broad range of ortho-substituted benzamides. This nickel-mediated methodology extends reactivity from previously described air-sensitive diorganozinc reagents of limited availability to easily handled and widely commercially available boronic acids. The decarbonylative coupling is tolerant of a broad range

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。