methyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxoheptanoate | 1597437-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxoheptanoate
• CAS: 1597437-25-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: WKUCEEWKPOBASS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxoheptanoate 、 (6S,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((5R,6R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-isopropyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (E,3R,6R,7R,10R,11R,12R,13R)-3,7,11,13-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-[[(E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoyl]amino]-6,8,10,14-tetramethylpentadec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j

文献信息

• Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Sébastien Prévost、Johan Cornil、Charlène Férard、Sébastien Reymond、Amandine Guérinot、Janine Cossy、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1021/ol500720j

  日期：2014.5.2

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.