tert-butyl (S,E)-2-(4-acetoxystyryl)piperidine-1-carboxylate | 1257405-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: tert-butyl (S,E)-2-(4-acetoxystyryl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E)-2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1257405-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: GWLZMNYEWDLMNF-YRYLYKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-2-(4-acetoxystyryl)piperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到caulophyllumine B
  参考文献：
  名称：

  使用迭代烯烃交叉复分解方案的立体选择性全合成生物碱花青素B

  摘要：

  在本文中，我们报道了由I-谷氨酸通过迭代烯烃交叉复分解策略在14个步骤中首次合成生物碱花青素B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.079
• 作为产物：
  描述：

  2-皮考基三苯基鏻氯化物 在 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 C₄₅H₂₂B₂F₂₀ 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tert-butyl (S,E)-2-(4-acetoxystyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352

文献信息

• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。
• Pd- N -heterocyclic carbene catalyzed synthesis of piperidine alkene–alkaloids and their anti-cancer evaluation
  作者：Shravankumar Kankala、Ranjith Kumar Kankala、Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.108

  日期：2014.2

  A facile synthesis of piperidine alkene-alkaloids including natural (+)-Caulophyllumine B in high yields has been developed by Heck cross-coupling reaction catalyzed by simple in situ formed palladium-N-heterocyclic carbenes (Pd-NHCs). Formation of Pd(0) nanoparticles has been noticed during the reaction course. The synthesized piperidine alkene-alkaloids were evaluated for in vitro anti-cancer activity against a panel of human tumor cell lines of lung, breast and ovarian. Several of these piperidine alkene-alkaloids were found to possess highest growth inhibition activity than the standard drug cisplatin and support the concept to modulate drug receptor interaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.