18(S)-(3',5'-dimethoxyaniline)cleavamine | 1221440-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 18(S)-(3',5'-dimethoxyaniline)cleavamine
• 英文别名: 18(S)-3',5'-dimethoxyanilinecleavamine
• CAS: 1221440-00-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₄
• 分子量: 489.615
• InChiKey: NIDKKAZLKCGSCN-SLQAJWMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18(S)-(3',5'-dimethoxyaniline)cleavamine 在 三氟乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Simplified Vinca Alkaloids and Phomopsin Hybrids

  摘要：

  Nine simplified vinca alkaloids and phomospin A hybrids, in which vindoline moiety has been replaced by a simpler scaffold, have been elaborated to evaluate their activity on the inhibition of tubulin polymerization. This article deals with the synthesis of various simplified vinca alkaloids, using a stereoselective coupling of catharantine with reactive aromatic compounds and methanol as well as their subsequent condensation with a large peptide chain mimicking those of phomopsin A. Biological evaluation and molecular modeling studies are also reported.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00922.x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 、 catharanthine 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 18(S)-(3',5'-dimethoxyaniline)cleavamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferativeactivity of new vinca alkaloids containing an α,β-unsaturated aromatic side chain

  摘要：

  A new series of vinca-alkaloids derivatives containing various alpha,beta-unsaturated aromatic side chains was synthesized. Four new vinca-alkaloids derivatives showed selective cytotoxicities against KB tumor cell lines with IC50 value below 0.1 mu M, thus comparable with vinblastine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.040