4-(bromomethyl)-1-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1554414-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1554414-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 326.193
• InChiKey: MUZVBADCCGZZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-6-((1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-7-(2-morpholino-2-oxoethoxy)-hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidoethoxymethyl)-4-methoxybenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(bromomethyl)-1-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125