3-Hydroxy-2-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanedioic acid diethyl ester | 141356-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-hydroxy-2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]pentanedioate
• CAS: 141356-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: LYZVITBJLKWYOP-ATWGWHJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-9-bromo-3-oxononanoat 、 3-Hydroxy-2-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanedioic acid diethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4Z,9Z)-5,7,9-Trihydroxy-6-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,11-dioxo-trideca-4,9-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,6S)-6-Methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-oxo-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-Hydroxy-2-((2S,6S)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434