4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one | 1544344-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1544344-04-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₆
• 分子量: 442.468
• InChiKey: JHGGLTBRJKEPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以929 mg的产率得到9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(benzyloxy)-7-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014

文献信息

• Regioselective route for arylnaphthalene lactones: convenient synthesis of taiwanin C, justicidin E, and daurinol
  作者：Ju-Eun Park、Juyeun Lee、Seung-Yong Seo、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.014

  日期：2014.1

  selectivity. Herein, we report a convenient and regioselective synthesis method in which the intramolecular Diels–Alder reaction of an arylalkene–arylalkyne and subsequent DDQ oxidation was used for Type I and Type II arylnaphthalene lactones, respectively. We demonstrated the synthesis of three lignans, taiwanin C (Type I), justicidin E (Type II), and daurinol (Type I and anti-cancer activity).

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。