1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-4-acetyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate | 1603824-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-4-acetyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1603824-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: MDBPXJIIAGUGSH-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-4-acetyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 L-Selectride 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的短总合成

  摘要：

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol5009526
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2S,3S)-4-acetyl-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-4-acetyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的短总合成

  摘要：

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol5009526

文献信息

• Short Total Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Kentaro Oe、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/ol5009526

  日期：2014.5.2

  novel diastereofacial differentiating Cu-catalyzed Michael addition–cyclization reaction, which provided access to a chiral pyrroline in a highly stereoselective manner. The chiral pyrroline was converted to (−)-kainic acid via the stereoselective 1,4-reduction of the pyrroline double bond in three steps.

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。