dimethyl 2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)malonate | 609344-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-{2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}malonate
• CAS: 609344-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄Si
• 分子量: 318.445
• InChiKey: XRLBWEHWASDKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以87%的产率得到dimethyl (2-ethynylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜茚一锅合成（我）催化的三组分偶联和环化反应†

  摘要：

  一种新型高效的取代基合成 茚已经实现经由铜（我在中度至良好的产率）催化多米诺三组分偶联和环化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob07071e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-iodobenzyl)malonate 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜茚一锅合成（我）催化的三组分偶联和环化反应†

  摘要：

  一种新型高效的取代基合成 茚已经实现经由铜（我在中度至良好的产率）催化多米诺三组分偶联和环化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob07071e

文献信息

• Cascade Reactions: A Multicomponent Approach to Functionalized Indane Derivatives by a Tandem Palladium- Catalyzed Carbamoylation/Carbocylization Process
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201301051

  日期：2014.8.11

  AbstractA novel, multicomponent and stereoselective approach to functionalized indane derivatives is reported. It is based on a tandem process consisting of Pd‐catalyzed oxidative carbamoylation of 2‐(2‐ethynylbenzyl)malonates with carbon monoxide, a secondary amine, and oxygen (with formation of a propiolamide intermediate), followed by carbocyclization, occurring through intramolecular addition of an in situ formed carbanion to the propiolamide moiety.magnified image