1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl N-benzylphosphoramidyl)-D-galactopyranose | 1598426-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl N-benzylphosphoramidyl)-D-galactopyranose
• 英文别名: N-[methoxy-oxido-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]phosphaniumyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1598426-46-0
• 化学式: C₂₀H₃₀NO₈P
• 分子量: 443.434
• InChiKey: OVUPHCNERCIGGO-HRKGYMHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl N-benzylphosphoramidyl)-D-galactopyranose 在 sodium bromate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl phosphoramidyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of methyl phosphoramidates in carbohydrates

  摘要：

  高区域选择性的直接一步合成，达到16个例子的定量收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob01017a
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl H-phosphonyl)-D-galactopyranose 、 苄胺 在 三氯溴甲烷 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以105 mg的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(methyl N-benzylphosphoramidyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates
  作者：Roger A. Ashmus、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol500894k

  日期：2014.5.2

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.
• Direct synthesis of methyl phosphoramidates in carbohydrates
  作者：Vijay M. Dhurandhare、Girija Prasad Mishra、Sarah Lam、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c5ob01017a

  日期：——

  Direct one-step synthesis with high regioselectivity, 16 examples up to quantitative yield.

  高区域选择性的直接一步合成，达到16个例子的定量收率。