(1E,3Z)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-1-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-one | 1332639-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-1-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z,1E)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-1-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)but-3-en-2-one
• CAS: 1332639-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: QMGLYRJWKYOYJZ-IWXNDQKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 2,2-dimethyl-6-phenyl-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1E,3Z)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-1-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXXVIII. Acylation of fischer’s base with aroylketenes. Crystalline and molecular structure of (1E, 3Z)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-one

  摘要：

  Aroylketenes generated by thermolysis of 6-aryl-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-ones reacted with 1,3,3-trimethyl-2-methylidene-1,3-dihydro-2H-indole (Fischer's base) to produce (1E,3Z)-4-aryl-4-hydroxy-1-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-ones. The crystalline and molecular structures of (1E,3Z)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)but-3-en-2-one were determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428011070153