tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate | 209266-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 209266-25-1
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄Si
• 分子量: 393.599
• InChiKey: HAZYUJQOLDSHRG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与立体中心具有氨基的手性烯丙基钛的1,5-不对称诱导加成反应。旋光的2,6-顺式二取代哌啶的合成

  摘要：

  由旋光性4-氨基烷基-1-en-3-醇的环状氨基甲酸酯制得的手性烯丙基铝鎓盐与一种试剂，具有良好至极佳的区域选择性和立体选择性的醛反应，可制得旋光性1,5-氨基醇，旋光性2 ，6-顺式二取代的哌啶进行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01455-5
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives by titanium(II)-mediated intramolecular cyclization reaction
  作者：Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10261-1

  日期：1997.12

  A versatile and high-yielding synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives employing titanium(II)-mediated intramolecular cyclization of bis-unsaturated carbonates was developed.

  开发了一种多功能的高产合成的光学活性取代的哌啶和吡咯烷，该衍生物是利用钛（II）介导的双不饱和碳酸酯的分子内环化反应从氨基酸衍生物合成的。
• A versatile synthesis of (+)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.093

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of(+)-deoxoprosopinine and (-)-deoxoprosophylline was achieved from N-benzyl-N-Boc serine derivatives (7) and (7). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.