(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-diacetoxy-3-phenylpropane | 153704-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-diacetoxy-3-phenylpropane
• CAS: 153704-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: GLIPQEAPIBSGFZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-diacetoxy-3-phenylpropane 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-diacetoxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x