3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate | 329367-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
• CAS: 329367-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OJHZONXSPWEPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-vinyl)-quinoline 、 3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(1-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles

  摘要：

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.111
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzylalanine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  不对称Münchnones（1,3-Oxazolium-5-olates）与2-和3-硝基吲哚的区域选择性1,3-偶极环加成反应。吡咯并[3,4- b ]吲哚的新合成

  摘要：

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00858-9

文献信息

• What Controls Regiochemistry in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones with Nitrostyrenes?
  作者：Justin M. Lopchuk、Russell P. Hughes、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402385v

  日期：2013.10.18

  The distinct experimentally observed regiochemistries of the reactions between mesoionic münchnones and β-nitrostyrenes or phenylacetylene are shown by DFT/BDA/ETS-NOCV analyses of the transition states to be dominated by steric and reactant reorganization factors, rather than the orbital overlap considerations predicted by Frontier Molecular Orbital (FMO) Theory.

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。
• Synthesis of 2- and 3-Indolylpyrroles via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones and Nitroalkenes
  作者：Gordon W. Gribble、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.3987/com-10-s(e)125

  日期：——

  A series of 2- and 3-indolylpyrroles were generated via 1,3-dipolar cycloadditions between (2-nitrovinyl)indoles and symmetrical and unsymmetrical 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones).
• Synthesis of fused isoindoles via 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates (münchnones) with nitro benzazoles
  作者：Sergey Yu. Pechenkin、Aleksei M. Starosotnikov、Maxim A. Bastrakov、Vadim V. Kachala、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.01.013

  日期：2012.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates at benzazoles nitrated at the benzene ring affords the corresponding azolo-isoindole derivatives.