N-benzoyl-N-benzylalanine | 668988-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-benzylalanine
• 英文别名: N-benzyl-N-benzoylalanine；2-[Benzoyl(benzyl)amino]propanoic acid
• CAS: 668988-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ARTNRTSTZWPCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzylalanine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles

  摘要：

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.111
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)丙酸乙酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-N-benzylalanine
  参考文献：
  名称：

  什么能控制慕尼黑和硝基苯乙烯在1,3-偶极环加成反应中的区域化学作用？

  摘要：

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。

  DOI：

  10.1021/ol402385v

文献信息

• What Controls Regiochemistry in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones with Nitrostyrenes?
  作者：Justin M. Lopchuk、Russell P. Hughes、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol402385v

  日期：2013.10.18

  The distinct experimentally observed regiochemistries of the reactions between mesoionic münchnones and β-nitrostyrenes or phenylacetylene are shown by DFT/BDA/ETS-NOCV analyses of the transition states to be dominated by steric and reactant reorganization factors, rather than the orbital overlap considerations predicted by Frontier Molecular Orbital (FMO) Theory.

  DFT / BDA / ETS-NOCV分析表明，过渡态受空间和反应物重组因素支配，而不是通过预测的轨道重叠因素来控制，从实验上观察到的中离子慕尼黑金属与β-硝基苯乙烯或苯乙炔之间反应的区域化学前沿分子轨道（FMO）理论。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Synthesis of 2- and 3-Indolylpyrroles via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones and Nitroalkenes
  作者：Gordon W. Gribble、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.3987/com-10-s(e)125

  日期：——

  A series of 2- and 3-indolylpyrroles were generated via 1,3-dipolar cycloadditions between (2-nitrovinyl)indoles and symmetrical and unsymmetrical 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones).
• The reaction of arynes with münchnones: synthesis of isoindoles and azaisoindoles
  作者：Justin M. Lopchuk、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.055

  日期：2014.4

  Arynes derived from silyltriflate precursors undergo a smooth 1,3-dipolar cycloaddition with munchnones to furnish isoindoles and azaisoindoles in moderate to high yields. Modification of the fluoride source, solvent, and temperature allows for the selective generation of either isoindoles or benzanthracenimines, the latter of which serve as precursors to polycyclic aromatic hydrocarbons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile One-Pot Synthesis of 5-Trifluoromethyl- and 5-Perfluoroalkyloxazoles from N-Alkyl-N-acylamino Acids
  作者：Masami Kawase、Masami Kawase

  DOI：10.3987/com-93-6508

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-benzyl-alpha-amino acids with trifluoroacetic or perfluorocarboxylic anhydride in the presence of pyridine affords 5-trifluoromethyl- or 5-perfluoroalkyloxazoles in high yields.